Olá, continuei pesquisando o assunto e achei esse site: Live USB Multiboot
Ele está em frances, mas o software deles promete justamente criar um USB Bootable com varios sistemas operacionais.
No site o programa é pago, mas eu encontrei este outro link onde é possivel baixar um script para instalação do Multisystem, com um tutorial em ingles explicando como usa-lo.
O programa parece bem simples, precisando apenas arrastar a iso sobre a janela do programa para adiciona-lo ao usb.
Nunca tinha ouvido falar nele mas parece ser bem famoso, alguem ja conhecia?